Milie Small, chanteuse jamaïcaine, a acquis une renommée mondiale grâce à son tube ? My Boy Lollipop ? en 1964. Ce titre fut l’un des premiers succès internationaux de la musique ska et reste l’un des singles les plus vendus de cette ère, avec plus de six millions d’exemplaires vendus à travers le monde. La chanson a aidé à introduire la musique jamaïcaine au grand public international.